ESTJ是十分注重规则和纪律的类型，他们渴望按照既定的框架和标准去生活、工作、决策。只要是被社会认可的行为和准则，他们都会极力维护和遵守。因此，如果要让ESTJ感到最痛苦，最直接的方法就是让他们面对违背规则和纪律的状况。
绕过制度规定（职场）
在职场中，制度与规矩至关重要。企业系统不仅能增加效率，也是保障公正、强化员工凝聚力、提供晋升机会等一系列目的。因此，ESTJ视规章制度为基础，对违反其存在的行为或违反制度法规的人都会感到极度厌恶。
比如职场里的加班文化。加班制度的存在，可以让员工有更多时间完成任务，但一旦休息守则被违反，会给个体以及整个职场带来负面影响。这对于逐字逐句地遵守制度的ESTJ来说，将会让他们深陷困境。
B站封禁（娱乐）
在休闲娱乐活动中，网友们总喜欢调皮捣蛋，往往会有一些人故意发布“敏感”信息（如R18涉及未成年人等），或者私底下上传侵权内容。对于崇尚规则纪律的ESTJ来说，这样的行为不仅是违法违规，更是侮辱他们对规则的坚持。
比如近年来热度居高的B站上的《三体》侵权事件，也许只是看似一场网络事件，但对ESTJ来说完全无法忍受。偏偏由于B站社区和强制审核机制的相对应不及时，故导致许多作品中充斥着抄袭剽窃和衍生创作。对于遵守版权纪律的ESTJ来说，这样的事件根本就是“悖逆”和“愚弄”，甚至“嘲弄”！
剥夺个人自由（生活）
在个人生活空间中，制度和法规也常常穿插其中，以保证公平、秩序和和谐。然而，在一些灰色地带，例如私家派对和社交娱乐等场所，纪律和规束就显得相对松散了。这时，ESTJ也许会享受“自由”的感觉，但一旦被剥夺个人自由，就会变得异常恐惧。
例如：感染病毒导致被迫隔离。对于生活中的任何不可预见的情况而言，ESTJ都会尽最大努力来维护其生活秩序和规律。而一旦违反了这种规律，就会深深地伤害他们的内心。在与其他类型相比，ESTJ的控制欲和敏感性最为突出，因为他们依赖且渴求由自己控制和预测未来的生活状态。
综合一下，在日常生活和职业环境中，ESTJ总是满怀使命感和奉献精神，积极履行自己的责任和承诺。通常他们都是坚定不移地遵守规则和制度的典范。而让ESTJ最痛苦的方法也很简单：绕过措施和规章准则，违反常规。“自由意味着责任”，这个洞察力深刻的论断亦能够为我们理解ESTJ强制执行“规则”的原因。